Tradice kutnohorského školství sahá až do období před husitskými válkami. Již tehdy existovaly ve městě dvě oficiální školy: pětitřídní Vysokostelská u kostela sv. Jakuba, tzv. partikulární, jež připravovala žactvo na univerzitní studium, a trojtřídní Svatobarborská u chrámu sv. Barbory. Vedle škol podléhajících městské radě se vyskytovaly i školy pokoutní a své služby nabízeli měšťanům i soukromí učitelé. Jen díky nim se mohly přivzdělat alespoň některé dívky.

Svou vlastní školu měla i osada německých hutníků evangelického vyznání, jež vznikla v 16. století u dnes již neexistujícího kostela sv. Jiří na Dřevním trhu. Učilo se v ní do odchodu evangelíků z Kutné Hory v období následujícím po bitvě na Bílé hoře.

Takto rozdanými kartami kutnohorského školství zamíchali jezuité. Po svém příchodu do města v roce 1626 převzali Svatobarborskou školu a založili gymnázium, které v letech 1686 až 1773 sídlilo na Hrádku. V důsledku toho se Vysokostelská škola změnila na školu obecnou. Dva roky po zrušení jezuitského řádu v roce 1773 bylo uzavřeno i gymnázium, v té době údajně jedno z nejlepších v Čechách. Náhradou za gymnázium vznikla roku 1777 čtyřtřídní krajská škola.

V roce 1852 byla založena c. k. nižší reálná škola se sídlem na Hrádku. O pět let později samostatná c. k. vyšší reálná škola, od níž odvíjíme tradici našeho gymnázia. Tato škola byla po pražské a rakovnické třetí úplnou českou reálkou a v letech 1857 – 1858 pro ni byla postavena budova na Komenského náměstí.

Školský zákon z roku 1869 zahájil v kutnohorském školství opravdový boom. Kromě učitelského ústavu v Hrádku vzniklo ve městě do začátku 20. století tolik vzdělávacích ústavů, že se Kutná Hora počala nazývat „město škol.“

Ale vraťme se opět k naší reálce, která se mezitím přeměnila na gymnázium, jež se v roce 1901 přestěhovalo do budovy v Kremnické ulici naproti chrámu sv. Barbory. Tam sídlilo necelých 100 let do roku 1997. V tomto roce získalo svou současnou záviděníhodnou budovu v Jaselské ulici a od roku 1999 nese čestný název Gymnázium Jiřího Ortena.